Владычний монастырь основан в 1360 году святителем Алексием по особому изволению Божией Матери: «Алексие! Подобает тебе монастырь поставити имени Моему, купно же и себе в память... в пределе града Серпухова, тамо бо возлюбих место на спасение многим душам человеческим!» Подробнее в Летописи об основании монастыря...
Славится чудотворная икона «Неупиваемая Чаша» скорым исцелением страждущих от недугов наркомании, алкоголизма и курения, разрешением жилищных проблем. Замечено, что икона не только исцеляет, но и помогает изменить образ жизни заблудшего человека, приводит его к осознанию своих грехов, к покаянию и благочестивой жизни.