16 ноября (3 ноября по старому стилю) 1895 года родилась первая дочь у императора Николая II и императрицы Александры Фёдоровны. Роды были тяжёлыми и длились почти сутки. Несмотря на молодой возраст (императрице было всего 23 года на момент рождения первой дочери), из-за слабого здоровья, царица долго восстанавливалась после родов – только через две недели она встала с постели, но из-за боли в ногах и пояснице, перемещалась по дворцу в инвалидном кресле. Затяжные сложные роды не сказались на здоровье маленькой Ольги.

Характером Ольга пошла в отца. Девочка была очень привязана к Николаю II, до самой смерти носила на шее медальон с его фотографией. Если Ольге задавали вопрос, на который она не знала ответа – всегда говорила: «Спросите у папы». Более других детей великая княжна Ольга была похожа на Государя Николая, которого она, по словам учителя Сиднея Гиббса, «любила больше всего на свете». Она обожала его, её так и называли — «дочь отца». Дитерихс писал: «На всех окружающих производило впечатление, что Она унаследовала больше черт Отца, особенно в мягкости характера и простоты отношения к людям«. Но, унаследовав сильную отцовскую волю, Ольга не успела научиться, подобно ему, сдерживать себя. Старшая царевна была вспыльчива, хотя и отходчива. Отец при удивительной доброте и нелукавстве умел скрывать свои чувства, его дочь этого совершенно не умела. Из-за весёлого нрава и вспыльчивости у Ольги с матерью часто случались размолвки.

Один из главных секретов успеха в воспитании был прост: отец и мать принимали своих четырех столь непохожих друг на друга дочерей такими, какими их сотворил Бог, не пытаясь «уравнять» детей или в чем-то переломить их нравы. Все в юных царевнах воспринималось родителями как данное, начиная… с пола. Александра Фёодоровна понимала жизнерадостность юности и никогда не сдерживала девочек, если Они шалили и смеялись. Что побуждало царственную чету фактически изолировать дочерей от света? Дело не только в том, что болезнь наследника вынуждала семью ограничить внешнее общение. Государыня знала так называемый свет, естественно, не понаслышке, больше всех страдая от клеветы, наблюдая развращённость нравов и торжество гордыни. Зная, что дворцовое окружение будет тлетворно влиять на юных девушек, Александра Фёодоровна резко ограничивала их общение с придворной знатью, заслужив еще больше упреков и оскорблений этой знати. Ольге Николаевне лишь один раз довелось танцевать на взрослом балу. Танеева писала: «Императрица боялась дурного влияния светских барышень и даже не любила, когда Ее Дети виделись с двоюродной сестрой — Ириной Александровной». Не было и речи в этой воистину православной Семье о каких-то странных принципах воспитания дочерей, которые почему-то пропагандируются в некоторых современных православных брошюрах, — например, что девочкам нельзя преподавать иностранные языки, да и лучше бы им вообще поменьше учиться, а заниматься только домашним хозяйством. Некоторые не в меру ревностные в благочестии родители не разрешают дочерям заниматься физическими упражнениями. А дочери императора Николая учились, изучали иностранные языки, играли в теннис и ездили верхом. При этом не представляли себе жизни без Церкви. И не было в их образе жизни ни малейшего намека на эмансипацию.

Из воспоминаний русского военачальника М. К. Дитерихса об Ольге: «Великая Княжна Ольга Николаевна представляла собою типичную хорошую русскую девушку с большой душой. На окружающих она производила впечатление своей ласковостью, своим чарующим милым обращением со всеми. Она со всеми держала себя ровно, спокойно и поразительно просто и естественно. Она не любила хозяйства, но любила уединение и книги. Она была развитая и очень начитанная; имела способность к искусствам: играла на рояле, пела и в Петрограде училась пению, хорошо рисовала. Она была очень скромной и не любила роскоши».

Ольга была очень близка с сёстрами, в особенности, с Татьяной. Девочки жили в одной комнате, одинаково одевались, делились секретами. В дневниках Ольга редко писала «я» — чаще «мы», описывая совместное времяпрепровождение. Александра Фёдоровна воспитывала детей по-английски скромно и аскетично. Сестёр поселили парами: «большая пара» – Ольга и Татьяна, «маленькая пара» – Мария и Анастасия. Стены в комнатах были серого цвета, потолки расписаны бабочками. Из украшений – иконы и фотографии. Любимцем Ольги был кот Васька, которого девочка баловала и часто брала с собой.

По традиции, берущей начало с Екатерины II, девочки спали на складных армейских кроватях почти без подушек, под толстыми синими одеялами с монограммами. Девочки самостоятельно перемещали кровати по своему усмотрению, в зависимости от погоды и времени года: летом придвигали их ближе к окнам, зимой переносили в комнату брата к новогодней ёлке. Для хранения личных вещей каждой из сестёр полагалась тумбочка.

По настоянию матери все дети царской семьи подчинялись строгому расписанию. Императрица следила за питанием детей, не позволяла пропускать приёмы пищи: завтрак в 9 утра, второй завтрак в 12 или 12:30 (по воскресеньям), 5-часовой чай и общий ужин в 8 вечера. С 8-и лет дети начинали посещать уроки: чтение, каллиграфия, арифметика, закон божий. Чуть позже добавлялись русский, английский, немецкий и французский языки, танцы, игра на рояле, придворный этикет и пр. Зачастую Александра Фёдоровна лично присутствовала на уроках, чем доставляла немало хлопот педагогам.
Слабая здоровьем императрица уделяла немало внимания здоровым привычкам дочерей. По воспоминаниям Анны Вырубовой, цесаревны ежедневно принимали холодную ванну утром и тёплую вечером, примечательно, что воду девочки носили сами. Английская бережливость Александры Фёдоровны не позволяла ей расходовать на себя или детей лишних средств, потому платья от старших дочерей переходили к младшим, а на дни Рождения императрица дарила дочерям всегда один и тот же подарок – жемчужину. Предполагалось, что к совершеннолетию каждая из цесаревен сможет собрать собственное жемчужное ожерелье.

Царским детям выдавались небольшие суммы на расходы. Чаще всего цесаревны отдавали эти деньги на благотворительность или покупали друг для друга небольшие подарки. Девочек с раннего возраста приучали к рукоделию – шитью, вышивке, вязанию. Все изделия раздавались нуждающимся или продавались на благотворительных ярмарках. Когда матери не здоровилось, девочки по очереди дежурили у неё в спальне.

Старшая дочь Николая II так и не вышла замуж. Ольга была единственной, имевшей смелость открыто выражать родителям своё несогласие или недовольство, и если в менее важных вопросах Александра Фёдоровна уступала дочери, то в вопросах выбора жениха была непреклонной. По замыслу императрицы Ольга должна была выйти замуж за румынского принца, будущего короля Кароля II. Девушка дала принцу прозвище «Карлуша», отказавшись выходить за него замуж и заявив родителям:«Я русская и хочу жить в России».