Так когда же?

Если кратко – тогда, когда собака перестанет использовать пелёнку по назначению. Владельцы склонны ориентироваться на возраст собаки, мол, «в интернетах пишут, что к N месяцам/после таких-то событий щенок должен приучиться к улице», но это – большая ошибка. Все собаки разные, они развиваются с разной скоростью, и поэтому никакие дедлайны здесь ни к чему.