История Кийского креста связана с событиями XVII века.

По преданию, на безлюдном Кий-острове, расположенном в Онежской губе Белого моря, будущий патриарх Никон в 1639 году чудом спасся во время сильной бури. В память об этом событии он по поморскому обычаю установил поклонный крест и дал обет основать здесь монастырь. Через 17 лет, уже будучи патриархом, он получил грамоту, в которой царь разрешал на острове Кий
«церковь поставить и монастырек соградить».
В 1657 году, желая поднять значение вновь устраиваемого обетного монастыря, патриарх торжественно «под звон колоколов всей Москвы» отправил на Север заказанный им в Палестине уникальный кипарисовый крест-мощевик, в сопровождении стрельцов и пушек, как сообщает монастырское предание.
Крест-мощевик «в высоту и в ширину во всем подобен мерою» древу Креста Господня, обретенному святой Еленой, матерью Константина Великого. В крест в ковчегах были вложены христианские святыни: мощи вселенских и русских святых, раннехристианских воинов-мучеников, 16 камней с мест библейских событий, среди которых камни от гроба Господня и вертепа. Шесть малых деревянных крестов с изображением двунадесятых праздников для украшения креста привезли с Афона.
Почти одновременно в обитель были посланы и «писанные на досках образа» святых Константина и Елены, царя Алексея Михайловича и царицы Марии Ильиничны, а также патриарха Никона, которые были помещены у креста, установленного в главном соборе Крестного монастыря.
Живописное же изображение Кийского креста с предстоящими, выполненное в 1670-е годы в память о северной святыне «к великому государю в хоромы», приписывается царскому изографу Ивану (Богдану) Салтанову. Со временем оно стало чтимым образом Крестного монастыря и вплоть до XIX столетия монахи и крестьяне окрестных деревень писали «крестовые образы», которые подносились именитым паломникам, священнослужителям и рассылались по всей России.
Вероятно, один из первых списков с этого образа – икона Воскресенского собора в подмосковной Истре и стала образцом для северного мастера.