С апреля 1987 года началась первая для Анатолия Лебедя война – в Афганистане.
C 25 апреля 1987 года Анатолий Лебедь воевал в Афганистане в составе 239-й отдельной вертолётной эскадрильи ВВС 40-й общевойсковой армии. Совершал боевые вылеты в качестве борттехника вертолёта Ми-8 в экипаже Николая Майданова. За полтора года в Афганистане, (с пятимесячным перерывом), Лебедь участвовал в эвакуации раненых, поиске и уничтожении караванов с оружием с воздуха, захвате боеприпасов и снаряжения противника в наземных операциях. За Афганистан - три ордена Красной Звезды и четвертый - За службу Родине в Вооруженных Силах