12 октября 1914 года от тяжёлых ран, полученных на поле боя Великой войны, скончался жаждущий подвига 21-летний Князь Крови Императорской Олег Константинович Романов, правнук Николая I Незабвенного.

Вся Россия с большим сочувствием отнеслась к трагической кончине юного Князя. Пресса всех направлений воздавала должное памяти Героя. Видный монархический деятель Святослав Александрович Володимеров писал в эти дни: «Пал от германской пули увенчанный славой и победой Царственный юноша-герой. На веки смежил свои орлиные очи вылетевший на простор войны для ратного подвига Орлёнок из орлиного гнезда Романовых. Он пролил свою Царственную кровь и отдал свою прекрасную юную жизнь за честь и целость России, во славу своего Царя. Ещё вчера сообщение штаба Верховного Главнокомандующего о "легкой ране в ногу на вылет", полученной Его Высочеством в лихом и победоносном бою, наполнило сердца сынов России гордостью от подвига Царственного юноши и радости от уверенности, что полное выздоровление его наступит скоро. Недолгой была всеобщая радость. Легкая, на первый взгляд, рана оказалась смертельною. И радость народная сменилась благоговейною печалью. Горе Царственной семьи проникло во все русские сердца. Но гордость от подвига Князя Царственной крови остаётся в русских сердцах, и останется в них навсегда. Её сохранит в сиянии трогательной красоты история Великой войны. Ибо подвигом своим Князь Олег Константинович исполнил священный долг родного сына, отдающего свою жизнь за честь и жизнь Матери-Родины, тот самый святой долг, свершив который бестрепетно идут миллионы наших чудо-богатырей в глубоком сознании, что война с Германией есть война народная за честь Государства Российского, за свободу Русского Народа, за целость Свято-Русской Земли. В Бозе почивший Князь Олег Константинович светлым разумом своим понимал и бесстрашным сердцем героя-христианина чувствовал этот всенародный великий подъем и запечатлел его своею кровью».
Его Высочество был ярко выраженым гуманитарием, обладал литературным даром. Мечтал о возрождении Византии под властью русских Царей. После посещения Константинополя летом 1910 года, под впечатлением от этой поездки Он написал проникновенное стихотворение:
Остатки грозной Византии,
Постройки древних христиан,
Где пали гордые витии,
Где мудрый жил Юстиниан —
Вы здесь, свидетели былого,
Стоите в грозной тишине
И точно хмуритесь сурово
На дряхлой греческой стене…
Воспряньте, греки и славяне!
Святыню вырвем у врагов,
И пусть царьградские христиане,
Разбив языческих богов,
Поднимут Крест Святой Софии,
И слава древней Византии
Да устрашит еретиков.
Князь очень увлекался творчеством Александра Сергеевича Пушкина. Окончил Александровский Лицей и был удостоен Пушкинской медали Российской Академии Наук за выпускное сочинение. В 1911 выступил организатором издания многотомного факсимильного издания всех рукописей А.С. Пушкина находящиеся в общественных хранилищах и у частных лиц, лично разработал проекты оформления, но при жизни Князя свет увидел только первый том.
Похоронили Князя Олега Константиновича 16 октября в родном имении Осташёво Московской губернии. Как сообщали «Искры», помимо Августейших родственников за печальной процессией с оркестром, игравшим траурный марш, шли войска: Батальон пехоты, дивизион жандармов в конном строю и батарея артиллерии. «По дороге гроб почившего Князя сопровождала масса крестьян. Из каждой деревни присоединялись новые и новые толпы. Многие плакали. Процессия растянулась на громаднейшее расстояние. Перед вечером процессия прибыла в имение Великого Князя Константина Константиновича, Осташёво. Здесь тело Князя Олега Константиновича было предано земле».
Над могилой в 1916 году был возведён Храм-усыпальница, сооружённый по образцу древних Псковско-Новгородских Церквей в честь Св. Олега Брянского. В 1920-е годы могилу разорили, украв шашку из гроба, орден Святого Георгия и пуговицы с кителя, а в 1930-е годы Храм и кладбище были разрушены, на их месте появились дачи. Останки Князя Крови Императорской, Героя Великой войны Олега Константиновича Романова до сих пор не обнаружены.