Известно, что Лев Толстой совершил три длительных пеших путешествия, причем все - из Москвы в Ясную Поляну.

Старшая дочь графа Татьяна Львовна вспоминала:
«От Москвы до Ясной Поляны около двухсот километров. Иногда отец проделывал этот путь пешком. Ему нравилось быть паломником; он шел с мешком за спиной по большой дороге, общаясь с бродячим людом, для которого он был безвестным спутником. Путешествие обычно занимало пять дней. В пути он останавливался переночевать или перекусить в какой-нибудь избе или на постоялом дворе. Если попадалась железнодорожная станция, он отдыхал в зале ожидания третьего класса».
Первый такой пеший поход Льва Толстого состоялся в 1886 году. «Иду же, главное, за тем, — писал он накануне Владимиру Черткову, — чтобы отдохнуть от роскошной жизни и хоть немного принять участие в настоящей». Писатель вышел из Москвы 4 апреля, к 10 часам утра 5 апреля он добрался до Подольска, вечером 7 апреля — до Серпухова, а вечером 9 апреля пришел в Ясную Поляну. Разумеется, не сообщается, подвозили ли узнававшие писателя крестьяне на своих подводах.
Два других путешествия состоялись 17–22 апреля 1888 года и 2–7 мая 1889 года. Из Ясной Поляны Лев Николаевич несколько раз ходил пешком в Тулу, а в 1881 году добрался за 4 дня своим ходом до Оптиной пустыни.